Амос родился в Бронксе, в городе Нью-Йорк, и вырос в Форт-Ли, штат Нью-Джерси. В молодом возрасте начал искать приключения и испытывать пределы своих возможностей. Посещая колледж в Массачусетском университете в 1992 году, влюбился в альпинизм, что привело его в Северную Калифорнию и в конце концов к работе по упаковке коробок в фирме Shoreline Mountain Project. Работая там, Амос помог превратить олдскульную компанию с доставкой товара почтой в одну из самых первых компаний, занимавшихся онлайн-продажами, что дало старт его карьере в мире стартапов.
После Shoreline Амос бывал либо основателем, либо ранним работником в шести других стартапах, включая HotJobs.com, Work.com, Business.com, Му Spoonful, Black Locus и Joust. В каждом из этих стартапов его ответственность всегда была напрямую связана с обнаружением товарно-рыночного соответствия, начальными продажами и построением организаций продаж. Затем, в 2015 году, он перешел в инвесторы в качестве управляющего директора компании Techstars в Остине, штат Техас.
Сейчас, после более чем 70 инвестиций в компании на ранних стадиях, Амос стал одним из самых активных инвесторов в стартапы по всему Техасу, через Techstars Austin.
